Saat ini ia bermain untuk Union Magdalena, mengenakan kaus bernomor 2. Ia bermain terutama sebagai Bek.

Sepanjang Piala Kolombia 2025, Winston Sagrera tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.