Leo Castledine adalah pemain sepak bola profesional berusia 21 tahun dari ENG. Saat ini ia bermain untuk Middlesbrough, mengenakan kaus bernomor 23. Di tingkat internasional, ia mewakili Inggris U18. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Tinggi badannya 175 cm dan berat badannya 68 kg. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 1.1M .

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Chelsea U21 ke Middlesbrough pada 2026-01-09. Biaya transfer yang dilaporkan adalah 2.4M €.

Dalam 3 penampilan di Liga Kejuaraan Inggris 2025-2026, Leo Castledine mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 1 umpan kunci dari total 37 umpan dengan akurasi passing 10.7.