वे वर्तमान में मेडस्टोन यूनाइटेड के लिए खेलते हैं और नंबर 13 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से गोलकीपर के रूप में खेलते हैं।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2024-07-16 को Leyton Orient U18 से Maidstone United में था।

इंग्लिश कॉन्फ्रेंस साउथ डिवीजन 2025-2026 में, Lenny Holden ने 2 मैचों में खेला, प्रति मैच औसतन 0 इंटरसेप्शन, 0 टैकल, और 0 क्लीयरेंस किए।