তিনি বর্তমানে ওয়াটারফোর্ড ইউনাইটেড-এ খেলেন এবং 14 নম্বর জার্সি পরেন। তিনি প্রধানত ডিফেন্ডার হিসেবে খেলেন। তাঁর বর্তমান বাজার মূল্য আনুমানিক 75K €।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Lecce Primavera থেকে Waterford United-এ , যা হয়েছিল 2024-07-13 তারিখে।

আয়ারল্যান্ড প্রিমিয়ার ডিভিশন 2026 জুড়ে, Jesse Dempsey 4টি ম্যাচে খেলেছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি ট্যাকল, 0টি ইন্টারসেপশন এবং 0টি ক্লিয়ারেন্স করেছেন, এবং প্রতি ম্যাচে 0টি শট ব্লক করেছেন।