Winston Kalengo adalah pemain sepak bola profesional berusia 41 tahun dari ZAM. Saat ini ia bermain untuk Zesco United, mengenakan kaus bernomor 10. Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari AC Leopards de Dolisie ke ZESCO United Ndola pada 2018-01-31. Biaya transfer yang dilaporkan adalah Unknown.