Masalah Al-Shaekh adalah pemain sepak bola profesional berusia 30 tahun dari KSA. Saat ini ia bermain untuk Al Raed, mengenakan kaus bernomor 7. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 200K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Al Okhdood ke Al-Raed SFC pada 2025-09-05.

Pada musim Divisi 1 Arab Saudi 2025-2026, Masalah Al-Shaekh mencetak 1 gol dan memberikan 0 assist dalam 6 penampilan, dengan rata-rata 0.2 gol per pertandingan dari 2 percobaan tembakan dan 1 tepat sasaran.