Saat ini ia bermain untuk Ross County, mengenakan kaus bernomor 3. Ia bermain terutama sebagai Bek. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 175K .

Perpindahan terakhirnya adalah dari Glenavon Lurgan ke Ross County pada 2025-07-04.

Sepanjang Kejuaraan Skotlandia 2025-2026, Len O'Sullivan tampil dalam 26 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.