Kaupo Kruusmäe adalah pemain sepak bola profesional berusia 23 tahun dari EST. Saat ini ia bermain untuk Viljandi JK Tulevik, mengenakan kaus bernomor 1. Ia bermain terutama sebagai Penjaga gawang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari JK Viljandi Tulevik U17 ke Viljandi Tulevik pada 2020-01-01.

Di Esiliiga B Estonia 2025, Kaupo Kruusmäe bermain dalam 2 pertandingan, dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per pertandingan.