Jessica Woolley adalah pemain sepak bola profesional berusia 25 tahun dari ENG. Saat ini ia bermain untuk Portsmouth (w), mengenakan kaus bernomor 19. Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Pada musim Liga Super 2 Wanita Inggris 2025-2026, Jessica Woolley mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 7 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.