Saat ini ia bermain untuk Waterford , mengenakan kaus bernomor 14. Ia bermain terutama sebagai Bek. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 75K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Lecce Primavera ke Waterford United pada 2024-07-13.

Sepanjang Divisi Utama Irlandia 2026, Jesse Dempsey tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.