Saat ini ia bermain untuk Kota Braintree, mengenakan kaus bernomor 21. Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Luton Town ke Braintree Town pada 2025-03-22.

Sepanjang Liga Nasional Inggris 2025-2026, Jacob Pinnington tampil dalam 1 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.