Ivan Oleynikov adalah pemain sepak bola profesional berusia 28 tahun dari RUS. Saat ini ia bermain untuk Krylya Sovetov, mengenakan kaus bernomor 19. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Tinggi badannya 179 cm dan berat badannya 63 kg. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 1.5M €.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Akhmat Grozny ke Krylya Sovetov pada 2024-08-05. Biaya transfer yang dilaporkan adalah 1M €.

Pada musim Liga Utama Rusia 2025-2026, Ivan Oleynikov mencetak 2 gol dan memberikan 2 assist dalam 16 penampilan, dengan rata-rata 0.1 gol per pertandingan dari 19 percobaan tembakan dan 5 tepat sasaran.