Ia bermain terutama sebagai Gelandang.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Sunderland U23 ke Swindon Town pada 2026-01-13.

Dalam 2 penampilan di Liga Premier Inggris U23 2021-2022, Ben Middlemas mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 1 umpan dengan akurasi passing 0.5.