Saat ini ia bermain untuk Chesterfield, mengenakan kaus bernomor 15. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 50K .

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Barnet ke Chesterfield pada 2024-12-06.

Dalam 1 penampilan di Liga Dua Inggris 2025-2026, Bailey hobson mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 0 umpan dengan akurasi passing -.