वे वर्तमान में चेस्टरफील्ड के लिए खेलते हैं और नंबर 25 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से फॉरवर्ड के रूप में खेलते हैं। उनका वर्तमान बाजार मूल्य अनुमानित 50K € है।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2026-01-16 को Manchester City U21 से Chesterfield में मुफ्त था।

इंग्लिश फुटबॉल लीग टू 2025-2026 सीज़न में, W. Dickson ने 25 मैचों में 1 गोल किए और 0 असिस्ट दिए, प्रति मैच औसतन 0 गोल किए, 4 शॉट लिए जिनमें से 2 लक्ष्य पर थे।