वे वर्तमान में रॉस काउंटी के लिए खेलते हैं और नंबर 3 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से डिफेंडर के रूप में खेलते हैं। उनका वर्तमान बाजार मूल्य अनुमानित 175K है।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2025-07-04 को Glenavon Lurgan से Ross County में था।

स्कॉटिश चैंपियनशिप 2025-2026 के दौरान, Len O'Sullivan ने 26 मैचों में खेला, प्रति मैच औसतन 0 टैकल, 0 इंटरसेप्शन, और 0 क्लीयरेंस किए, साथ ही प्रति मैच 0 शॉट ब्लॉक किए।