वे वर्तमान में वाटरफोर्ड यूनाइटेड के लिए खेलते हैं और नंबर 14 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से डिफेंडर के रूप में खेलते हैं। उनका वर्तमान बाजार मूल्य अनुमानित 75K € है।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2024-07-13 को Lecce Primavera से Waterford United में था।

आयरलैंड प्रीमियर डिवीजन 2026 के दौरान, Jesse Dempsey ने 4 मैचों में खेला, प्रति मैच औसतन 0 टैकल, 0 इंटरसेप्शन, और 0 क्लीयरेंस किए, साथ ही प्रति मैच 0 शॉट ब्लॉक किए।