वे वर्तमान में कैवेलियर एफसी के लिए खेलते हैं और नंबर 20 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से मिडफील्ड के रूप में खेलते हैं।

जमैका प्रीमियर लीग 2024-2025 में 22 मैचों में, Jamoy Dennis ने 1 गोल और 0 असिस्ट दर्ज किए, 0 कुल पासों में से 0 की-पास पूरे किए और पासिंग सटीकता - रही।