वे वर्तमान में चेस्टरफील्ड के लिए खेलते हैं और नंबर 15 की जर्सी पहनते हैं। वे मुख्य रूप से मिडफील्ड के रूप में खेलते हैं। उनका वर्तमान बाजार मूल्य अनुमानित 50K है।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2024-12-06 को Barnet से Chesterfield में लोन था।

इंग्लिश फुटबॉल लीग टू 2025-2026 में 1 मैचों में, Bailey hobson ने 0 गोल और 0 असिस्ट दर्ज किए, 0 कुल पासों में से 0 की-पास पूरे किए और पासिंग सटीकता - रही।