তিনি প্রধানত মিডফিল্ডার হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Leeds United U18 থেকে Leeds United U23-এ , যা হয়েছিল 2025-07-01 তারিখে।

ইংরেজি ইউ২১ প্রিমিয়ার লিগ 2025-2026-এ 2টি ম্যাচে, Ollie Pickles 0টি গোল এবং 0টি অ্যাসিস্ট রেকর্ড করেছেন, 0টি মোট পাসের মধ্যে 0টি কী পাস সম্পন্ন করেছেন এবং পাসের নির্ভুলতা ছিল -।