তিনি প্রধানত মিডফিল্ডার হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Stranraer থেকে Annan Athletic FC-এ , যা হয়েছিল 2024-07-01 তারিখে।

স্কটিশ লীগ কাপ 2025-2026-এ 4টি ম্যাচে, K. Fleming 0টি গোল এবং 0টি অ্যাসিস্ট রেকর্ড করেছেন, 0টি মোট পাসের মধ্যে 0টি কী পাস সম্পন্ন করেছেন এবং পাসের নির্ভুলতা ছিল -।