তিনি প্রধানত মিডফিল্ডার হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Cobh Ramblers থেকে St. Mary's FC-এ , যা হয়েছিল 2025-07-01 তারিখে।

আয়ারল্যান্ড ফার্স্ট ডিভিশন 2025-এ 13টি ম্যাচে, James O'Leary 0টি গোল এবং 0টি অ্যাসিস্ট রেকর্ড করেছেন, 0টি মোট পাসের মধ্যে 0টি কী পাস সম্পন্ন করেছেন এবং পাসের নির্ভুলতা ছিল -।