তিনি প্রধানত ফরওয়ার্ড হিসেবে খেলেন।

স্কটিশ বেলস চ্যালেঞ্জ কাপ 2025-2026 মৌসুমে, Flynn O'Brien 3টি ম্যাচে 0টি গোল করেছেন এবং 1টি অ্যাসিস্ট দিয়েছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি গোল করেছেন এবং 1টি শট নিয়েছেন যার মধ্যে 1টি লক্ষ্যে ছিল।