يلعب حاليًا لصالح ووترفورد يونايتد، ويرتدي القميص رقم 14. يلعب بشكل أساسي في مركز مدافع. تُقدّر قيمته السوقية الحالية بـ 75K €.

كانت آخر انتقالاته من Lecce Primavera إلى Waterford United في 2024-07-13.

على مدار الدوري الممتاز الإيرلندي 2026، خاض Jesse Dempsey 4 مباراة، بمعدل 0 تدخلات و0 اعتراضات و0 تشتيتات لكل مباراة، مع صد 0 تسديدة لكل مباراة.